"Sei libero stasera?" Una domanda semplice, ma il modo in cui un uomo risponde cambierà la sua vita per sempre. Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) è quell’uomo. Un anonimo revisore contabile che lavora per le grandi società e che vaga nel mondo dei potenti di New York. Il suo problema è che non fa altro che lavorare e non ha più una vita personale. Ma un incontro fortuito con Wyatt Bose (Hugh Jackman), un carismatico avvocato aziendale, fa scoprire a Jonathan una New York che esiste soltanto per i privilegiati, un campo di gioco decadente per i maggiori dirigenti di Manhattan. Nel mondo di Wyatt, gli uomini indossano completi da quattromila dollari e, quando si lasciano andare, frequentano dei locali eccitanti, dove le donne sono sempre magnifiche e disponibili.
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